相较于周杰伦和昆凌的直接修成正果，他和侯佩岑才是更多人心目当中的意难平。哪怕一个已经嫁人10年，一个娶妻6年，各自成为父母，还是没有完全解绑。2005年2月，周杰伦和侯佩岑同游日本被拍，这就是著名的“代官山事件”。美女主播配人气天王，立刻引起了巨大反响。
周杰伦正当红首次公开女友，所有人都是惊呆，放现在就是微博崩溃豆瓣崩溃，在代官山被狗仔偷拍到之后，外界对侯佩岑的关注到了一个沸点。侯佩岑的身世迅速被扒出，原来她是知名小三的私生女。
在后来的一次采访中侯佩岑说：一个女孩子被写成那样，其实是很不好受的。周杰伦也说：有时候两个人分开，不是因为吵架，是为了彼此更好的生活。周杰伦身边的工作人员说过：如果没看到周杰伦给侯佩岑打电话都不知道什么是温柔。
08年小S在《康熙来了》上提到周杰伦还常给侯佩岑打电话。侯佩岑也提到过前任一直联系就是不提复合，她想要对方大大方方，魔羯座的周杰伦一直被自己设定的35岁结婚给套住了，时机没到不敢轻易提复合，还是更爱事业。
侯佩岑的分手是很决绝的，在一起时全情投入勇敢去爱，分开了好聚好散，不拖泥带水藕断丝连，即使同台还是落落大方，被媒体cue依然回答得体。更难得的是侯佩岑分手后自己业务也没丢，在内地主持也没水土不服 ，她有这个能力跟天王分道扬镳。
在分手后侯佩岑被问及周杰伦是否不愿和她在上海同台，侯佩岑说：“我相信他不是因为我的原因而不来，我想他不会拒绝这种慈善活动，可能真的有事走不开。”她淡然地说，现在和周杰伦仍偶有联络，周杰伦还打电话向她拜年。
那时候的周杰伦，火到没有半点负面新闻，侯佩岑却因为复杂的关系身上背负了许多莫须有的骂名。在2008年的时候，有人问过周杰伦一个问题，如果世界上真有时光机，你最想回到什么时候？周杰伦的答案是：可能不会去代官山，被狗仔拍到照片。
分手后侯佩岑把这段感情形容为“从小到大，这是我唯一一次叛逆。”周杰伦在《我不配》中袒露自己，他们在恋爱期间连看电影都不敢坐在一起，于是有了“电影院的座椅，隔遥远的距离”；更在电影《不能说的秘密》里直接表明心意，将女主角路小雨原型设定为侯佩岑。
按照周杰伦的性格，年轻的时候跟蔡依林或者侯佩岑没结果都是正常，蔡依林想要的骑士、侯佩岑想要的奋力保护感情的男人，都不是他能在那时候做到的，没有修成正果也是正常操作，不过有时候就因为有缺憾所以才有好音乐，太幸福反而没法激发灵感吧！