2月27日，吴孟达病情急转直下，随后亲朋赶往医院见最后一面。紧接着好友田启文在下午17点20分钟，宣布吴孟达在两分钟之前去世，至于后续安排，还没有具体的通知，但是达叔走得很安详。
随后，罗家英老师发朋友圈悼念，确定了消息。
回顾吴孟达的一生有一个人是绕不过去的，那就是周星驰。尽管星爷在得知达叔生病后，一直给予了关怀，还主动表示任何需要出力的，他都没问题，都会来帮忙做。但无法再在达叔生前合作，终究还是留下了遗憾。
导演王晶曾在一个访谈节目中解析过吴孟达和周星驰在专业上的搭配，通过表演手法将二人做出区分，称吴孟达为“下把”，而周星驰是“上把”，类似相声届的捧哏和逗哏。
在与周星驰合作期间，吴孟达也一直甘做“下把”，二人搭档了近30部电影，大部分作品都在7分以上，直到2004年的《功夫》，这部周星驰时隔三年才推出的重要作品吴孟达竟然没有参演。
《功夫》也成了吴孟达与周星驰关系的分界线，当时的媒体报道大多称是周星驰以没有新鲜感为理由拒绝了吴孟达的参演，双方也都没有第一时间出面反驳，不和传闻越演越烈，之后周星驰和吴孟达就再也没有合作过，似乎也正验证了“老死不相往来”这一说法。
但其实这些年吴孟达还是有多次提及周星驰，就在2005年8月，也是《功夫》上映后一年，吴孟达去参加《康熙来了》，蔡康永有意无意问了一句：“香港演员你喜欢谁的演技？”
吴孟达停顿了一下，还是第一个说出了周星驰的名字，蔡康永也愣住了，直接就问了一句：“真的？”，吴孟达没有多言，点头回复：“真的”。
之后蔡康永和小S也不再避讳，多次提问有关周星驰的问题，吴孟达一一作答，并没有任何异样表现，还主动提及他和周星驰最后一次合作的电影《少林足球》，也提到自己很多时候是周星驰和其他人之间的缓和剂，连周星驰和妈妈吵架他都要去劝和一下。
直到蔡康永问周星驰对此会不会不耐烦时，吴孟达的回答才有了些别样的味道，他笑着说：“他看我这张脸还是看得比较舒服一点吧！”
这么看二人当时的关系应该是并没有太大问题，只是不知为什么周星驰本人一直没有公开回应，倒是吴孟达多次给周星驰做出澄清，表示当初自己没参演《功夫》是因为档期不和。
2015年吴孟达在参加《鲁豫有约》的时候，聊到会不会和周星驰再度合作，他说出了这句话：只要我不死，他还没退休，我们还是会合作。
此时11年过去了，事情终于说开，吴孟达和周星驰却没有回到从前，《功夫》之后周星驰逐渐减产，吴孟达却依旧活跃，每次聊到娱乐圈的正面内容，他还是习惯性第一个说出周星驰的名字。
直到2019年1月2日，也是吴孟达生日这一天，在深度访谈节目《十三邀》中吴孟达却说自己和周星驰真的有了“老死不相往来”的感觉。
当主持人问及为什么一段珍稀的友谊会消失的时候，吴孟达是说不出原因的，他只是回想了一下，明明之前自己住院的时候周星驰还来探望，拍摄《美人鱼》的时候也曾邀请自己去出演，可不知道从什么时候开始，二人就不再联络了，也不再互相关怀了。
很多网友看完这个访谈之后也只有一声叹息，感慨现实中很多友谊都是这样变淡的，曾经亲密无间的两个人因为长时间的分离渐行渐远，就算重逢也没办法再走到一起。
没想到就在这个访谈曝光之后不久，1月20日周星驰在《新喜剧之王》路演上，首次公开聊起了和吴孟达的合作，说法和吴孟达一致，他邀请过吴孟达演《美人鱼》，但最后还是错过了，未来还是会合作的，这时候距离他们最后一部搭档作品《少林足球》上映已有18年时间。
后续接受媒体采访时，周星驰也是用这套说辞反复回应，可如果认真梳理时间点会发现，《美人鱼》已经是周星驰2016年的作品了，和《新喜剧之王》间隔三年时间。
2021年2月，距离周星驰提及吴孟达又过去两年时间，在综艺《王牌对王牌》上观众又听到了吴孟达那句熟悉的回应，可却有了些许不同，他说：“只要我不死，他还没退休，一定会有机会的”。
从“还是会合作”变成了“会有机会的”，时间改变了太多，不由想到吴孟达再上《康熙来了》宣传电影，那时候他刚从病痛中恢复，小S听闻他一度被送到加护病房，突然问道：“达叔，你有甘心吗？你的最后一部戏竟然不是和周星驰”。
当时吴孟达没有给出答案，笑了笑转移了话题，现在他也无法再给出回答，入行49年吴孟达把半生都奉献给了演艺事业，在周星驰的电影之外他依然有很多经典角色，所以请把遗憾留给观众，达叔就带着圆满人生一路走好吧。